孩子的成长需要经历很多不同的东西，只有让他们在不同的环境中面对不一样的事情，才能最终给成长增加推力，让他们更加快速、健康的成长起来。为了让每一位学生都能够更好的成长，上海惠灵顿外籍人员子女学校每年都会举办不同主题的课外活动，借此提高学生的领导和解决问题的能力，也让他们增加自其他方面的认知。
学生们每个学期都会参与到各个学科定期组织的博物馆参观、上海市内湿地公园考察，不少学科还会组织学生前往北京、东京等地，无论是登顶长城，还是参观神社，每一次的实地体验都令他们能更好将书本上的知识运用到现实生活中。今年复活节期间，由地理和生物部老师组织的、面向高年级学生的“婆罗洲之旅”让学生亲身经历那些自己从来不曾面对过的生态环境，深入的了解和感受我们赖以生存的家园，并学习如何保护以及更好的与大自然进行相处，这一点在学生们参观婆罗洲的棕榈油种植园的时候感受尤为深刻，他们真正的了解到棕榈油的用途以及棕榈油被广泛使用后所引发的的潜在危机。参加了 “婆罗洲之旅”的Roni（九年级）和Victoria（十年级）同学说“尽管我们在婆罗洲的整个再植的过程中忙得大汗淋漓，但留下了很难忘的回忆。”。
组织不同的探险活动既能开发学生对与生活的热爱，还能让他们在学习新事物的同时，更加积极的去面对现实生活的挑战。比如学校举办的一年一度阿尼洛潜水，潜水活动能够给学生提供足够多的场景去彰显惠灵顿人的品质和价值观，从独自出国到克服对深海的恐惧，这一次次的心理建设都是他们突破和挑战自己的表现。通过潜水活动，学生们能够学会更加独立冷静地思考，并更好的把这种能力融入在自己的日常生活中，同时在潜水过程中也能够让学生更亲近大自然，在和海洋生物互动的同时也能让学生更加懂得保护自然的意义。每年高年级的学生在学期末还会参与到为期一周的探险之旅，前往青海、内蒙古等较为偏远的地区，体验当地的文化和传统的同时，他们不仅要照顾好自己，还要学会在陌生的环境中和自己的团队相处，共同解决问题。在惠灵顿，个人的抗压能力以及实际的生活技能与学习成绩一样重要。
不同主题的旅程还能让学生们找到自己的本能和才华，不同的活动更是能激发学生对不同领域的兴趣和激情。2017年春节期间组织的、为期一周的英国体育竞技之旅，也是惠灵顿给予学生的一次勇敢尝试，学生们与英国当地学校学生之间进行曲棍球和橄榄球比赛，对于很多参赛的学生来说虽然这是他们第一次尝试曲棍球比赛，但作为惠灵顿的代表，他们依然尽了自己最大的努力去完成比赛，并获得了不俗的成绩。此次英国体育竞技之旅，既磨练了所有的男孩的竞技精神、提高他们的球技，也让他们理解了惠灵顿特质中勇气和责任的真正含义。
惠灵顿希望不仅仅教授学生书本上的知识，同样重视培养个人的坚韧性和面对生活切实有用的技能，让学生始终保持积极地生活态度，不论面对什么困难都能够勇敢面对。每年举办的活动无一不是本着惠灵顿的精神，让学生在这些旅程中把课堂上学到的东西真正运用到现实生活中，并通过积极参与地方活动，帮助他们获得新的经验和积极的人格特质。
